Milan sebagai sebuah kota adalah lokasi di mana trofi Liga Champions paling banyak dimenangi. Total ada 10 trofi dipunya Milan, tujuh merupakan koleksi AC Milan dan tiga menjadi milik Inter Milan.
Namun, menyusul keberhasilan Atletico Madrid dan Real Madrid masuk final Liga Champions musim ini, Milan harus rela berbagi dengan Madrid. Ibukota Spanyol itu kini juga sudah mengumpulkan 10 titel juara.
Bedanya, 10 trofi yang dipunya kota Madrid seluruhnya datang dari El Real. Atletico, meski sudah dua kali berlaga di final, tak sekalipun berhasil memenangi turnamen tersebut.
Trofi Juara Liga Champions di Milan
AC Milan (7): 1963, 1969, 1989, 1990, 1994, 2003, 2007
Inter Milan (3): 1964, 1965, 2010
Trofi Juara Liga Champions di Madrid
Real Madrid (10): 1956, 1957, 1958, 1959, 1960, 1966, 1998, 2000, 2002, 2014
Atletico Madrid (0): -(dtc)